Dal comune di Castagneto Carducci si estende il famoso viale dei cipressi, una strada di 5 km che collega l'Oratorio di San Guido al centro storico di Bolgheri. Un lunghissimo rettilinio, fiancheggiato da due file di fittissimi cipressi secolari, in tutto 2540. La sua costruzione si deve nel XIX secolo quando ricostruendo la via Regia, furono realizzate strade perpendicolari ad essa per collegarla con i paesi e i borghi interni, una di questa fu lo stradone di San Guido. Essa per volontà del Conte Guido Alberto e fu abbellita dalla cornice degli alberi. La fama di questo percorso si deve grazie alla famosa poesia Davanti San Guido di Giosuè Carducci, il quale visse qui per parecchio tempo; i versi recitavano: ‘’ a Bolgheri alti e schietti van da San Guido in duplice filar‘. All'inizio del viale si trova il piccolo obelisco, che fu qui messo nel 1908 da Giuseppe Della Gherardesca per commemorare il noto poeta.
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