La cattedrale, l'elemento più grandioso della città ideale, è il simbolo del grande potere di papa Pio II. Costruita nel 1459 su progetto di Rossellino, viene dedicata alla Madonna dell'Assunta e fu eretta sulle rovine dell'antica pieve romanica di Santa Maria. L'edificio d'ispirazione albertiniana presenta una facciata in travertino divisa in tre portali e in tre arconi con ognuno una piccola nicchia. Il tetto a spiovente e il rosone centrale sono caratteristiche che rimandano allo stile gotico francese.
L'interno, a tre navate, riprende lo stile delle chiese austriache che il pontefice ha visitato durante i suoi viaggi in nord Europa. L'abside è diviso in cappelle, in quella più grande si trova il magnifico coro.Tra le opere della chiesa sono conservate delle Pale d'Altare, realizzate da pittori senesi del '400 quali Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni, Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Sano di Pietro. Nella cripta si trovano dei pezzi scultorei dell'antica chiesa romanica di S. Maria e il fonte battesimale della bottega del Rossellino.
Il duomo si trova nel cuore di Pienza, ma non è l'unico gioiello rinascimentale, vicino ad esso si trovano inoltre il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Comunale e la Chiesa di S. Francesco.
L'interno, a tre navate, riprende lo stile delle chiese austriache che il pontefice ha visitato durante i suoi viaggi in nord Europa. L'abside è diviso in cappelle, in quella più grande si trova il magnifico coro.Tra le opere della chiesa sono conservate delle Pale d'Altare, realizzate da pittori senesi del '400 quali Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni, Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Sano di Pietro. Nella cripta si trovano dei pezzi scultorei dell'antica chiesa romanica di S. Maria e il fonte battesimale della bottega del Rossellino.
Il duomo si trova nel cuore di Pienza, ma non è l'unico gioiello rinascimentale, vicino ad esso si trovano inoltre il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Comunale e la Chiesa di S. Francesco.

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