Chiesa di Sant'Agostino -Le origini della chiesa sono legate al passaggio da Anghiari di Thomas Becket (1115-1170), Cancelliere di Enrico II d'Inghilterra ed Arcivescovo di Canterbury. Egli ottenne nel 1164 da Rolando di Montedoglio, Abate di San Bartolomeo, le carbonaie del Castello che si trovavano fuori delle mura, dove gli Spedalieri di S. Antonio Abate, suoi accompagnatori, costruirono delle celle ed un oratorio dedicato a S. Antonio. Nel XIII secolo la comunità passò alla regola di S. Agostino e poco dopo, sopra l'oratorio, fu edificata una chiesa dedicata al Santo. In seguito al crollo del campanile, l'edificio fu ampliato nel 1464 all'indomani della conquista fiorentina, quando anche tutto il quartiere circostante fu oggetto di un ampio intervento edilizio che definì le caratteristiche urbane mantenutesi fino ad oggi. La chiesa è stata recentemente restaurata.
Chiesa della Badia o Abbazia di San Bartolomeo - Alle origini era probabilmente un tempio rupestre. L'esistenza della chiesa è testimoniata per la prima volta in un documento del 1105. Fu inglobata come oratorio nel Monastero Camaldolese di S. Bartolomeo e costituì il primo luogo di culto cristiano dentro il nucleo fortificato di Anghiari. Ricostruita nel XIV secolo dai Tarlati, già nel 1446 mostrava la particolare pianta asimmetrica composta da quattro campate con volte a crociera. Custodisce all'interno due sculture lignee di grande rilevanza storico-artistica:
Chiesa di Santa Maria delle Grazie (Propositura) - Costruita fra il 1628 ed 1740 e restaurata più volte, la chiesa ospita all'interno, dietro l'altare maggiore,
Chiesa e Convento della Croce - La chiesa, fondata nel 1499 dalla Confraternita di Santa Maria del Borghetto nel luogo dove San Francesco aveva innalzato una croce, fu terminata nel 1566. Dapprima dedicata al Santo di Assisi, solo dal 1537 ricevette il titolo attuale. Il convento fu oggetto di un ampliamento nel 1563 cui fece seguito l'aggiunta del loggiato sulla facciata della chiesa (1565). L'interno, a navata unica, è ornato da altari in pietra cinque-seicenteschi eretti dalle maggiori famiglie anghiaresi, su cui sono inseriti dipinti di scuola fiorentina del Seicento, come il Ritrovamento della Croce (altare maggiore) e l'Immacolata Concezione di Domenico Cresti detto il Passignano ( altare di destra).
Monastero di S. Martino (Conventone) - L'imponente edificio era l'originaria rocca di masnada che costituì il primo nucleo del Castrum Anglaris, il borgo medievale fortificato. In origine più alto di almeno tre metri e merlato, dominava da ogni lato la configurazione della città murata ed era sostenuto da speroni. Il nucleo originario era caratterizzato dall'antica Badia di S. Bartolomeo, trasformata in fortilizio dai perugini tra il 1337 e il 1347. Dopo la conquista di Anghiari da parte della Repubblica Fiorentina la funzione difensiva del Cassero perse significato e fu di nuovo adattato a monastero. Durante il restauro del 1956, che ha destinato i locali dell'edificio a Scuola Media, sono affiorate importanti testimonianze risalenti alla fine del XII e l'inizio del XIII secolo.
Battistero e Chiesa di S. Giovanni Battista - La chiesa è situata nell'antica Via del Borghetto, oggi Via Taglieschi, ed è stata ultimata nel
Chiesa di Santo Stefano - Scendendo da Anghiari lungo lo stradone trecentesco si arriva alla piccola chiesa di Santo Stefano, posta all'inizio della vasta pianura che giunge fino a Sansepolcro. La struttura architettonica dell'edificio è stata pesantemente alterata nei secoli e riportata alla luce con un restauro effettuato intorno al 1970. E' un tempietto in laterizi di impianto alto-medievale (VII-VIII secolo) con evidenti caratteri d'influenza bizantino-ravennate. Ha una pianta centrale quadrata chiusa da tre cappelle semicircolari. All'esterno il vano principale è decorato da tre arcate cieche su ciascun lato, da cui sporgono le cappelle a guisa di absidi: probabilmente queste alludevano al simbolo cattolico della Trinità in un territorio che era conteso con i Longobardi di fede ariana. All'interno il vano centrale è unito alle cappelle da archi a tutto sesto su colonne di spoglio romane, con capitello ionico. Pregevole la tavola quattrocentesca con
Chiesa di Santa Maria Maddalena - La chiesa, posta lungo il rettifilo trecentesco, fu costruita tra il 1637 e il 1746, presumibilmente sulle preesistenze di un ospedale per viandanti intitolato a San Martino. L'edificio è inglobato all'interno di una vasta unità edilizia con cortile porticato su due piani. La facciata presenta un semplice architrave in pietra sormontato da una croce di ferro e nel portale in legno è incisa la data
Cappella Corsi (Cappella dei Caduti) - La cappella fa parte dell'antico complesso voluto da Benedetto Corsi, fatto costruire tra il 1777 e il 1794, di cui fanno parte anche il Teatro e Palazzo Corsi. Edificata tra il 1777 e il 1778, era dedicata a S. Tommaso da Villanova, patrono della famiglia Corsi. L'edificio ha all'interno tre campate voltate a botte ed un corridoio perimetrale al quale corrisponde, nella zona superiore, un matroneo: conserva inoltre l'ornamentazione settecentesca fatta di preziosi marmi, disposti in sequenze cromatiche. Nel 1900 venne acquistata dal Comune, nel 1919 fu creato un comitato per il "restauro" e nel 1925 la facciata fu completata su disegno dell'architetto Remo Magrini.

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