Sotto la cittadina di Civitella una delle testimonianze meglio conservate dei fortilizi di origine Longobarda, si ergono i possenti resti della Rocca di Civitella in Val di Chiana, costruito tra il VI e VII secolo su questa zona elevata posta tra la Val d'Ambra e la Val di Chiana perchè buon punto strategico per controllare l'Italia centrale. Il borgo è racchiuso da una cinta muraria medievale di forma ellittica, intervallata da torri quadrate e da porta d'accesso chiamata Aretina, che si unisce all'edificio della Rocca. Essa eretta nel 1200, per volere del vescovo aretino Guglielmino degli Ubertini, è il classico esempio di castello - recinto di forma quadrangolare con il mastio svettante dall'angolo occidentale. Le caratteristiche principali della costruzione, il portale con arco sestiacuto, le finestre ad arco ribassato e l'uso di materiali e tecniche mai adoperate in quell'epoca, ne fanno un esempio "colto" di architettura fortificata. Lo stato di conservazione attuale è dovuto alle distruzioni compiute dall'esercito tedesco nel 1944, che distrussero gran parte del paese.

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