La zona di destra, in cui appare il castello di Montemassi, è un rifacimento tardo-quattrocentesco, condotto con molta probabilità sull’originale, e anche il blu del cielo fu ridipinto in un momento successivo alla stesura originale. La figura del condottiero e dell’accampamento sulla sinistra sono invece in buono stato, anche se hanno perduto la ricchissima decorazione originale, tranne i tipici punzoni aurei della pittura di Simone. Le decorazioni della gualdrappa e della giornea del cavallo, oltre alle vesti di Guidoricccio, erano ricoperte da una sottile lamina di piombo argentato, mentre le losanghe, oggi nere, erano probabilmente auree. Il fulgido gruppo centrale gareggiava dunque con la Maestà della parete di fronte, contrapponendo le glorie civiche a quelle religiose e politiche della città. Fra i tesori d'arte di Siena, nel Palazzo Pubblico, e più esattamente nella sala del Mappamondo, quasi tutta affrescata da Simone Martini, il più illustre artista del Trecento senese insieme a Duccio di Boninsegna e ad Ambrogio Lorenzetti, vi è la parete ovest in cui Simone Martini propone in termini pittorici la conquista dei castelli della Maremma e dell'Amiata, conquista documentata negli archivi comunali di Siena, che registravano puntualmente eventi, incarichi e contabilità della Repubblica senese. Siamo intorno al XIII e al XIV secolo, di fatto agli albori dell'arte pittorica italiana, quella che a Firenze dette origine ai capolavori di Giotto e Cimabue. In particolare nella sala del Mappamondo è raffigurato un cavaliere isolato, individuato tradizionalmente in Guidoriccio da Fogliano, condottiero mercenario dell'esercito senese, alla conquista del castello di Montemassi, rappresentazione attribuita al maestro Simone Martini, considerata una delle opere più significative dell'epoca, tanto da costituire forse l'opera più effigiata e riprodotta in riviste o testi specializzati, dopo la Monna Lisa di Leonardo o le Madonne di Raffaello

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