Sono da attribuire a Pier Francesco Fiorentino gli splendidi affreschi di Palazzo Pretorio di Certaldo, chiamato nel 1483 dal Vicario Alberto di Antonio di Niccolò per la realizzazione di nuovi dipinti e per il restauro di quelli già esistenti ma rovinati a causa delle truppe senesi nel 1479.
Gli affreschi raffigurano: la Pietà fra San Giovanni Evangelista e la Maddalena, situato nella sala dell'udienza è il più antico, l'Incredulità di San Tommaso e San Girolamo penitente, il cui tema richiama l'incredulità del Verrocchio nella chiesa di Orsanmichele a Firenze e la Madonna in trono fra i Santi Girolamo e Francesco e Elemosina di San Martino.
Ma il più notevole è senz'altro la Madonna in trono col Bambino: dove vediamo Maria, avvolta da una veste rossa e brillante, dallo sguardo dolce e rassicurante mentre tiene delicatamente fra le sue braccia suo figlio. Il trono sul quale lei siede è molto semplice, solo la parte superiore è decorata. Sullo sfondo è accennato un paesaggio dai toni azzurri e chiari, per far risaltare le calde tonalità dei personaggi. La scena è racchiusa da una cornice a motivi floreali tipici rinascimentali.

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