La strada Romana del Monte Maestrino

Sentiero panoramico che ha permesso per secoli il passaggio fra l'area aretina a quella perugina, attraversando il vallico fra il Monte Maestrino e il Poggio della Croce. Dalla cima della montagna è possibile ammirare da un lato la Val di Pierle, la valle più ampia e più abitata del territorio cortonese dove si erge nel verde delle colline la sua rocca, e dall'altra la Val d'Esse con sullo sfondo Cortona ed il poggio di Sepoltaglia.

Il percorso partendo dalla città di Cortona, scende poi toccando le località le Contesse ed il Palazzone fino a giungere nei borghi di S. Angelo e Metelliano, dove si trova la biforcazione che si dirige da un lato verso Ossaia e Sanguineto e dall'altra  verso la frazione di Mercatale. Questi tragitti erano molto importanti per la comunicazione già dal periodo etrusco, come si può notare dai siti archeologici. Tale strada presenta alcuni tratti lastricati di epoca romana così da testimoniare l'uso dei romani di questi antichi tracciati.