Di origine etrusco-romana, conserva quasi intatta la cinta muraria medioevale dominata dal Cassero. Nel piazzale recenti scavi archeologici hanno portato alla scoperta di un'area sacra databile al V secolo a.C.
Nella Pinacoteca Comunale sono conservate preziose opere di oreficeria del XIII secolo e dipinti di Margarito, Taddeo Gaddi, Bartolomeo della Gatta e Giorgio Vasari. Il loggiato cinquecentesco antistante Palazzo Comunale è come un balcone naturale dal quale ammirare la Val di Chio, passaggio naturale tra la Valdichiana e la Valtiberina.
L'appuntamento con la cultura, lo sport, la musica e l'enogastronomia è a primavera con il Maggio Castiglionese, un mese ricco di eventi. La terza domenica di giugno è, invece, dedicata al Palio dei Rioni Castiglionesi, corsa di cavalli che si svolge nella piazza Garibaldi, fuori le mura.
Curiosità: in frazione Manciano, per i Castiglionesi "La Misericordia", nasce l'attore e regista Roberto Benigni.
Da non perdere:
- La Pinacoteca Comunale: la quale, ospitata nella chiesa di Sant'Angelo, conserva preziose opere di oreficeria del XIII secolo, dipinti di pittori aretini quali Margarito, Giorgio Vasari e Bartolomeo della Gatta.
- Il Museo Civico Archeologico e Scavo Archeologico sotterraneo: situato all'interno di Palazzo Pretorio, il museo raccoglie reperti archeologici rinvenuti nel territorio castiglionese e nell'area del cassero. Di particolare interesse la ricostruzione parziale di un tetto di un santuario etrusco della fine del V inizi IV secolo a.C., il tutto corredato da schede e postazioni multimediali che rendono più interessante la visita alle collezioni e la scoperta della grande civiltà etrusca.
- Il Museo d’Arte Sacra della Pieve di San Giuliano (Collegiata): il museo ospita opere dei secc. XV-XVII, un affresco di Luca Signorelli con la rappresentazione del Compianto sul Cristo Morto e una pala di scuola robbiana raffigurante il Battesimo di Cristo.
Nella Pinacoteca Comunale sono conservate preziose opere di oreficeria del XIII secolo e dipinti di Margarito, Taddeo Gaddi, Bartolomeo della Gatta e Giorgio Vasari. Il loggiato cinquecentesco antistante Palazzo Comunale è come un balcone naturale dal quale ammirare la Val di Chio, passaggio naturale tra la Valdichiana e la Valtiberina.
L'appuntamento con la cultura, lo sport, la musica e l'enogastronomia è a primavera con il Maggio Castiglionese, un mese ricco di eventi. La terza domenica di giugno è, invece, dedicata al Palio dei Rioni Castiglionesi, corsa di cavalli che si svolge nella piazza Garibaldi, fuori le mura.
Curiosità: in frazione Manciano, per i Castiglionesi "La Misericordia", nasce l'attore e regista Roberto Benigni.
Da non perdere:
- La Pinacoteca Comunale: la quale, ospitata nella chiesa di Sant'Angelo, conserva preziose opere di oreficeria del XIII secolo, dipinti di pittori aretini quali Margarito, Giorgio Vasari e Bartolomeo della Gatta.
- Il Museo Civico Archeologico e Scavo Archeologico sotterraneo: situato all'interno di Palazzo Pretorio, il museo raccoglie reperti archeologici rinvenuti nel territorio castiglionese e nell'area del cassero. Di particolare interesse la ricostruzione parziale di un tetto di un santuario etrusco della fine del V inizi IV secolo a.C., il tutto corredato da schede e postazioni multimediali che rendono più interessante la visita alle collezioni e la scoperta della grande civiltà etrusca.
- Il Museo d’Arte Sacra della Pieve di San Giuliano (Collegiata): il museo ospita opere dei secc. XV-XVII, un affresco di Luca Signorelli con la rappresentazione del Compianto sul Cristo Morto e una pala di scuola robbiana raffigurante il Battesimo di Cristo.

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